仕事を辞めてフリーランスになったら後悔する？失業保険や必要な手続きについても解説

自由な働き方に憧れる一方で、「本当に生活していけるのか」「何から準備すればいいのか」と不安を感じている方も多いでしょう。

実は仕事を辞めてフリーランスになる際には、知っておくべき手続きや準備のステップがあり、事前にしっかり準備することで、独立後の後悔を避けて、理想の働き方を実現できます。

この記事では、現役フリーランスの私が、会社員からフリーランスへの転身に必要な知識をすべてお伝えしますね。

• 会社員とフリーランスの違いと個人事業主との違い
• フリーランスになって後悔する7つのポイント
• 会社を辞めてフリーランスになる5つのステップ

この記事を読めば、仕事を辞めてフリーランスになる準備が整い、安心して独立への一歩を踏み出せるようになりますよ。

会社員とフリーランスの違いとは?

仕事を辞めてフリーランスになる前に、両者の違いをしっかり理解しておく必要があります。

会社員とフリーランスでは、働き方や収入形態、社会保障など多くの面で大きな違いがあるためです。

まずは基本的な定義から確認していきましょう。

そもそもフリーランスとは

フリーランスとは、特定の企業や組織に所属せず、案件ごとに契約を結んで仕事をする働き方のことです。

会社員のように毎月決まった給料をもらうのではなく、自分で仕事を獲得して報酬を得る形になります。

ただし、その分すべての責任も自分で負うことになるため、会社員とは大きく異なる働き方だと理解しておきましょう。

近年ではWebライターやデザイナー、プログラマーなど、さまざまな職種でフリーランスとして活躍する方が増えていますね。

個人事業主とフリーランスの違い

フリーランスは「働き方」を示す言葉で、個人事業主は「税務上の区分」を示す言葉という違いがあります。

仕事を辞めてフリーランスになった後、税務署に開業届を提出すると個人事業主として認められる仕組みです。

つまり、フリーランスとして働いている人の中には、開業届を出している個人事業主もいれば、出していない人もいるということ。

開業届を出すかどうかは任意ですが、提出することで青色申告による税制優遇を受けられるメリットがありますよ。

会社を辞めフリーランスになって独立した際に後悔するポイント

仕事を辞めてフリーランスになった方の多くが、独立後に何らかの後悔や困難を経験しています。

事前に知っておくことで、対策を立てることができるでしょう。

実際にどのような点で後悔するのか、具体的に見ていきます。

後悔ポイント①収入が不安定

仕事を辞めてフリーランスになると、毎月の収入が大きく変動するリスクがあります。

会社員時代は毎月決まった給料が振り込まれていましたが、フリーランスは案件の受注状況によって収入がゼロになる月も出てくるかもしれません。

特に独立したての頃は、クライアントとの信頼関係がまだ築けていないため、仕事が途切れる不安を感じやすいでしょう。

後悔ポイント②社会的信用がない

フリーランスは会社員と比べて社会的信用が低く、ローンやクレジットカードの審査に通りにくくなります。

金融機関は安定した収入を重視するため、収入が不安定なフリーランスは審査で不利になってしまうんですね。

実際に住宅ローンや賃貸契約、クレジットカードの新規発行などで苦労したという声が多く聞かれます。

ただし、確定申告を継続して行い、安定した収入実績を示せるようになれば、フリーランスでも審査に通る可能性は高まります。

後悔ポイント③収入が伸びない

仕事を辞めてフリーランスになったものの、思ったように収入が伸びず悩む方は少なくありません。

会社員時代と同じ働き方のままでは、時間を売る働き方になってしまい、収入に上限が生まれてしまうんです。

単価の低い案件ばかりを受けていたり、スキルアップを怠っていたりすると、何年経っても収入が横ばいのまま停滞してしまいます。

後悔ポイント④勉強するモチベーションが続かない

フリーランスとして成長し続けるには自己学習が欠かせませんが、モチベーション維持が難しいという課題があります。

会社員時代は研修制度や上司からの指導がありましたが、仕事を辞めてフリーランスになると、すべて自分で学習計画を立てて実行しなければなりません。

目の前の仕事に追われて勉強時間を確保できなかったり、何を学べば良いか分からず迷ってしまったりすることも多いですよ。

後悔ポイント⑤孤独を感じやすい

仕事を辞めてフリーランスになると、1人で作業する時間が増えて孤独を感じやすくなります。

会社員時代は同僚と雑談したり、チームで協力したりする機会がありましたが、在宅で仕事をするフリーランスは人と話す機会が激減してしまうんです。

相談相手がいないことで悩みを抱え込んでしまったり、モチベーションが下がってしまったりする方も少なくありません。

後悔ポイント⑥確定申告や請求書が面倒

フリーランスは確定申告や請求書発行など、会社員時代には不要だった事務作業が発生します。

会社員の頃は会社が年末調整を行ってくれましたが、仕事を辞めてフリーランスになると、税金の計算から申告まですべて自分で対応しなければなりません。

帳簿付けや領収書の管理、請求書の作成など、慣れないうちは想像以上に時間がかかってしまいます。

便利なツールを活用すれば、事務作業の時間を大幅に削減でき、本業に集中できる時間が増えますよ。

後悔ポイント⑦休日も仕事のことを考えて休まらない

仕事を辞めてフリーランスになると、オンオフの切り替えが難しく、休日でも仕事のことが頭から離れなくなります。

会社員時代は勤務時間が明確でしたが、フリーランスは自宅が職場になることも多く、仕事とプライベートの境界線が曖昧になってしまうんですね。

納期が迫っている案件があったり、クライアントからの連絡が気になったりして、心から休めないという悩みを抱える方が多いです。

会社員から仕事を辞めてフリーランスになるステップ

仕事を辞めてフリーランスとして独立するには、計画的な準備が欠かせません。

いきなり会社を辞めるのではなく、段階を踏んで進めることでリスクを最小限に抑えられます。

各ステップの詳細について、順番に解説していきますね。

ステップ①業種を決める

フリーランスとして何の仕事をするのか、まずは業種を明確に決めましょう。

自分のスキルや経験を活かせる分野を選ぶことで、独立後もスムーズに案件を獲得できるからです。

会社員時代の経験を活かせる業種を選べば、実績やスキルをそのまま武器にできますよ。

未経験の分野にチャレンジする場合は、需要の高さや将来性もリサーチしておくと安心です。

ステップ②副業からはじめる

仕事を辞めてフリーランスになる前に、まずは副業として始めることを強くおすすめします。

会社員として安定収入を確保しながらフリーランスの仕事を経験できるため、リスクを大幅に減らせるからです。

副業期間中に実績を積み上げておけば、独立後もクライアントとの継続案件が見込めますよ。

最初は小さな案件から始めて、徐々に仕事の幅を広げていきましょう。

ステップ③スクールや教材でスキルを高める

副業と並行して、スクールやオンライン教材を活用してスキルを磨きましょう。

体系的に学ぶことで、独学よりも効率的にプロレベルの技術を身につけられるからです。

実際の案件で求められるスキルを意識しながら学習すると、即戦力として活躍できますよ。

資格取得も視野に入れると、クライアントへのアピール材料になります。

ステップ④会社員の収入の倍程度を稼げるようになる

副業で会社員の月収と同じくらい、できれば倍程度稼げるようになってから独立を検討しましょう。

フリーランスは収入が不安定になりやすいため、余裕を持った収入基盤が必要だからです。

仕事を辞めてフリーランスになると、社会保険料や税金を自分で全額負担することになります。

また、営業活動や事務作業に時間を取られるため、会社員時代と同じ作業時間では収入が減る可能性もあるんです。

ステップ⑤フリーランスになるための準備をする

収入基盤が整ったら、フリーランスとして独立するための具体的な準備を進めましょう。

退職後にバタバタしないよう、会社員のうちに済ませておくべき手続きがたくさんあるからです。

特にクレジットカードは、会社員の肩書があるうちに作っておくことをおすすめします。

フリーランスになってからだと審査が厳しくなるケースが多いからです。

また、月末退職と月途中退職では社会保険料の負担額が変わるため、タイミングをしっかり計算しておきましょう。

会社員から仕事を辞めてフリーランスに際に必要な手続き

仕事を辞めてフリーランスになる際には、さまざまな手続きが必要になってきます。

会社員時代は会社が対応してくれていた社会保険や税金関連も、すべて自分で管理しなければなりません。

それぞれの手続きについて、具体的な内容を確認していきましょう。

失業保険

仕事を辞めてフリーランスになる場合、開業届を出すと失業保険は受給できません。

失業保険は「再就職する意思があり、求職活動をしている」ことが受給条件だからです。

開業届を提出した時点で「事業を始めた」と見なされるため、失業状態には該当しなくなってしまうんです。

すぐにフリーランスとして独立せず、失業保険を受給しながらスキルアップの期間を設けるという選択肢もあります。

退職後の生活資金や独立準備の状況を考えて、どのタイミングで開業届を出すか計画的に判断しましょう。

国民年金

退職後14日以内に、厚生年金から国民年金への切り替え手続きが必要です。

会社員時代は厚生年金に加入していましたが、フリーランスになると国民年金に切り替わるためです。

手続きは住んでいる市区町村の役場で行えますよ。必要書類は以下の通りです。

将来の年金を増やしたい方は、国民年金基金やiDeCo(個人型確定拠出年金)への加入も検討できますね。

仕事を辞めてフリーランスになった後の老後資金対策として、早めに考えておくと安心です。

国民健康保険

退職後14日以内に、国民健康保険への加入手続きを済ませましょう。

会社の健康保険から外れるため、健康保険の空白期間を作らないための重要な手続きだからです。

ただし、国民健康保険に加入する以外に選択肢もありますよ。

税金(開業届、確定申告)

仕事を辞めてフリーランスになったら、開業届の提出と確定申告が必要になります。

フリーランスは事業所得として収入を得るため、自分で税金の申告・納付をしなければならないからです。

まず開業届は、事業を始めてから1ヶ月以内に税務署へ提出します。

確定申告は、毎年2月16日から3月15日までの期間に前年分の所得を申告します。

インボイス関連

取引先が課税事業者の場合、インボイス制度への対応を検討する必要があります。

2023年10月から始まったインボイス制度により、登録事業者でないと取引先が消費税の仕入税額控除を受けられなくなったためです。

仕事を辞めてフリーランスになったばかりでも、取引先との関係で影響を受ける可能性があります。

インボイス制度の登録を判断する際のポイントをまとめました。

登録すると消費税の納税義務が発生しますが、取引先から選ばれやすくなるメリットもあります。

一方で、登録しなくても消費税分を値引きして対応できる場合もあります。

フリーランス保険

フリーランス向けの保険に加入しておくと、万が一のリスクに備えられます。

会社員と違って病気やケガで働けなくなっても、傷病手当金などの保障がないためです。

仕事を辞めてフリーランスになると、収入が途絶えるリスクを自分でカバーする必要があるんです。

フリーランスが検討したい保険は以下の通りです。

保険は必須ではありませんが、独立したての頃は特に収入が不安定になりがちです。

月々数千円の保険料で安心して仕事に集中できる環境を整えられるので、前向きに検討してみましょう。

銀行口座の開設

フリーランスとして独立したら、事業用とプライベート用の銀行口座を分けて管理しましょう。

お金の流れが明確になり、確定申告の準備や日々の経理作業がスムーズになるためです。

仕事を辞めてフリーランスになった直後から分けておくと、後々の手間が大幅に減ります。

屋号付き口座を作る場合は、開業届のコピーや本人確認書類が必要になります。

事業用口座を持つことで、確定申告時の帳簿作成が格段に楽になり、プロとしての信頼性も高まりますよ。

仕事を辞めてフリーランスになって後悔しないために準備すること

仕事を辞めてフリーランスになる前に、しっかりと準備しておくべきことがあります。

準備不足のまま独立してしまうと、後々困る場面が出てくるかもしれません。

独立後に慌てないよう、各項目の詳細を見ていきます。

開業資金や生活費を貯める

仕事を辞めてフリーランスになる際は、最低でも生活費の6ヶ月分は貯金しておくことをおすすめします。

フリーランスになりたての頃は収入が安定せず、会社員時代のように毎月決まった給料が入ってくるわけではないためです。

たとえば月々の生活費が20万円なら、120万円以上の貯金があると安心です。

さらに開業資金として10〜30万円程度を別に用意しておくと、必要な機材やツールを揃えられますね。

クレジットカードを作成しておく

クレジットカードは必ず会社員のうちに作成しておきましょう。

会社を辞めてフリーランスになると社会的信用が低くなり、クレジットカードの審査に通りにくくなってしまうためです。

会社員という安定した収入源がある今のうちに、必要なカードを作っておくことが重要です。

フリーランス用メールアドレスを作成する

仕事を辞めてフリーランスになる際は、専用のビジネスメールアドレスを用意しておくべきです。

プライベート用のメールアドレスで仕事のやり取りをすると、重要なメールを見落としたり、プロとしての信頼性に欠けたりする可能性があるためです。

フリーランスとして活動するなら、ビジネス専用のメールアドレスで信頼感をアピールしましょう。

無料のGmailでも問題ありませんが、「yourname@example.com」のような独自ドメインのメールアドレスだと、よりプロフェッショナルな印象を与えられますよ。

税金に関する知識を学んでおく

仕事を辞めてフリーランスになる前に、税金の基礎知識は必ず身につけておきましょう。

会社員時代は会社が年末調整をしてくれましたが、フリーランスになると確定申告や税金の計算をすべて自分で行う必要があります。

税金の知識がないと、余計な税金を払ってしまったり、申告漏れでペナルティを受けたりするリスクがありますよ。

特に青色申告を選択すると、最大65万円の特別控除を受けられるため、節税効果が大きくなりますね。

会計ソフトを使えば初心者でも比較的簡単に帳簿をつけられるので、早めに慣れておくことをおすすめします。

税金の勉強は難しそうに感じるかもしれませんが、基本的な部分だけ押さえておけば大丈夫です。

書籍やオンライン講座で学んだり、税理士に相談したりすることで、安心してフリーランス生活をスタートできるでしょう。

仕事を辞めてフリーランスになるメリット

仕事を辞めてフリーランスになることには、デメリットだけでなく魅力的なメリットも数多く存在します。

自由な働き方を実現できる点が、多くの方がフリーランスを選ぶ理由でしょう。

具体的にどのようなメリットがあるのか、詳しく解説していきますね。

自分の生活スタイルにあわせた働き方ができる

仕事を辞めてフリーランスになる最大のメリットは、時間と場所に縛られない自由な働き方が実現できることです。

会社員時代のように決まった時間に出勤する必要がないため、朝型・夜型など自分のライフスタイルに合わせて仕事時間を設定できますよ。

特に育児や介護と両立したい方にとって、フリーランスの柔軟な働き方は大きな魅力となっています。

通勤時間がなくなることで、1日あたり1〜2時間の時間が生まれ、趣味や家族との時間に充てられるのも嬉しいポイントですね。

自分で仕事やクライアントを選べる

フリーランスになれば、受注する案件やクライアントを自分で選択できる自由が手に入ります。

会社員時代は上司から割り当てられた仕事をこなすしかありませんでしたが、仕事を辞めてフリーランスになることで興味のある分野や得意な業務に集中できるようになるんです。

単価の安い案件を断って高単価案件に絞ったり、長期的な関係を築けるクライアントを優先したりと、戦略的に仕事を選べるのがフリーランスの強みです。

苦手な分野や興味のない業界の仕事を無理に引き受ける必要がないため、ストレスを大幅に減らせるでしょう。

仕事を辞めてフリーランスになる前にスクールで学ぶのがおすすめ

仕事を辞めてフリーランスとして成功するためには、確かなスキルを身につけることが重要です。

独学でも可能ですが、スクールで体系的に学ぶことで、より効率的にスキルアップできるでしょう。

おすすめのスクールや選び方のポイントについて、順に見ていきます。

Webデザインスクールなら「ウェブスキ」

引用：webskill.jp

仕事を辞めてフリーランスのWebデザイナーを目指すなら、ウェブスキがおすすめ。

ウェブスキは実践的なカリキュラムと現役デザイナーによる手厚いサポート体制が整っているため、未経験からでも確実にスキルを身につけられるんですよ。

さらにポートフォリオ作成から案件獲得まで一貫してサポートしてくれるので、独立後すぐに稼げる力が養えるでしょう。

ライティングスクールなら「WILL」

引用：willkoshiki.com

仕事を辞めてフリーランスライターとして活躍したい方には、WILLがおすすめです。

WILLはSEOライティングに特化したカリキュラムで、実際に稼げるスキルを短期間で習得できるのが大きな魅力ですね。

受講中から実案件に挑戦できる環境が整っているため、スクール卒業後すぐに収入を得られる可能性が高まります。

ライティングは初期投資が少なく、パソコン1台あれば始められるため、仕事を辞めてフリーランスになる最初のステップとして人気があります。

ママ向け在宅スクールなら「skimama」

引用：skimama.jp

仕事を辞めて育児と両立しながらフリーランスを目指すママには、skimamaが断然おすすめ。

skimamaは子育て中の女性に特化したスクールで、在宅ワークに必要なスキルを育児の合間に無理なく学べる仕組みが整っているんですよ。

同じ境遇のママ仲間と一緒に学べるため、モチベーションを保ちながら継続しやすいのも嬉しいポイントです。

仕事を辞めてフリーランスになる際によくある質問

仕事を辞めてフリーランスになる際のよくある質問をまとめましたので、参考にしてください。

それぞれの質問について、詳しく回答していきましょう。

会社を辞めて個人事業主になると失業保険をもらえない？

失業保険は「失業状態にあり、就職活動をしている方」が対象となる制度です。

会社を辞めてフリーランスになると保育園の審査に通らない？

保育園の入園審査では、会社員かフリーランスかよりも「実際に働いているか」が重視されるんです。

自治体によって基準は異なりますが、開業届や確定申告書、契約書などで就労実態を証明できれば問題ありません。

ただし会社員と比べて点数が低くなる自治体もあるため、お住まいの地域の選考基準を事前に確認しておくことが大切ですね。

フリーランスは手続きなしでもなれる？

法律上、開業届の提出は義務とされていますが、実際には提出しなくても仕事を辞めてフリーランスとして活動することは可能です。

ただし開業届を出して青色申告承認申請書も提出すれば、最大65万円の青色申告特別控除が受けられるなど、大きな節税効果が期待できます。

仕事を辞めてフリーランスになったとき保険証はどうするの？

会社員時代の健康保険は退職日の翌日に資格を失うため、すぐに新しい保険への切り替えが必要です。

選択肢は主に3つあり、国民健康保険に加入する、任意継続制度を利用する、家族の扶養に入るという方法がありますね。

保険料を比較して、最も負担が少ない方法を選ぶのが賢明です。

会社をやめてフリーランスになったら何をすればいい？

優先順位の高い手続きから順番に片付けていくことで、スムーズにフリーランス生活をスタートできます。

特に最初の1ヶ月は手続きに追われがちなので、計画的に進めることが大切です。

フリーランスは楽しすぎるって本当？フリーランスは辛い？

フリーランスの楽しさと辛さは表裏一体で、どちらも実際に経験する方が多いんですよ。

自分のペースで働ける自由さや、頑張った分だけ収入が増える達成感は何にも代えがたい魅力ですね。

一方で、安定収入がない不安や、相談相手がいない孤独感に悩まされることもあるでしょう。

まとめ

• 仕事を辞めてフリーランスになるには、副業から始めて会社員収入の倍程度を稼げるようになってから独立するのが安全
• 退職後14日以内に健康保険・年金の切り替え手続きを行い、開業届も速やかに提出する
• 収入が不安定になる、社会的信用が低くなるなどのデメリットを理解した上で準備する
• 開業資金や生活費を貯め、クレジットカードは会社員のうちに作成しておく

仕事を辞めてフリーランスになる決断は、人生における大きなターニングポイントです。

後悔しないためには、しっかりとした準備期間を設けて、段階的に進めることが何より重要なんですね。

特にスクールで専門スキルを学んでおくと、独立後すぐに稼げる力が身につくため、不安を大きく軽減できますよ。